Трикрезилфосфат

Трикрезилфосфат (TCP, Tricresyl phosphate) - органофосфорное соединение, эфир ортофосфорной кислоты и крезолов. Химическая формула - C₂₁H₂₁O₄P, CAS‑номер - 1330‑78‑5.

Характеристики и свойства:

• бесцветная или светло‑жёлтая вязкая (маслянистая) жидкость;
• плотность - около 1,14–1,17 г/см³;
• температура вспышки высокая (выше 225 ^оC) - поэтому применяется как огнестойкий компонент;
• хорошо растворяется в органических растворителях, плохо - в воде;
• низкая летучесть, что обуславливает применение для долговременной эксплуатации в составах.

Применение трикрезилфосфата:

• пластификатор - для ПВХ, нитроцеллюлозы, полиэфиров, синтетического каучука для придания материалам гибкости и лучшей перерабатываемости;
• огнестойкая добавка (безгалогенный антипирен) - для снижения горючести полимерных композиций и жидкостей;
• добавка в состав гидравлических и турбинных жидкостей для улучшения огнестойкости и смазывающих свойств;
• присадка к смазочным материалам - для улучшения противоизносных характеристик;
• стационарная фаза в газовой хроматографии для разделения ароматических и фенольных соединений;
• применение в специальных рабочих жидкостях и реагентах, где нужны термостабильность и огнестойкость.

Токсичность и безопасность трикрезилфосфата:

• токсичен при попадании внутрь и при длительном контакте с кожей;
• некоторые изомерные смеси могут обладать нейротоксическим действием.

Трикрезилфосфат предназначен для промышленного применения, требует соблюдения правил охраны труда и обращения согласно паспорту безопасности (SDS).

Производство трикрезилфосфата

В основе производства трикрезилфосфата лежит реакция этерификации: смесь изомеров крезола (орто-, мета- и пара-) взаимодействует с соединением фосфора. Обычно это хлорокись фосфора (фосфорилхлорид, POCl₃), но также используют фосфорную кислоту или пентахлорид фосфора.
Технологический процесс:

• сушка крезол путем нагрева до 90 ^оC при пониженном давлении;
• этерификация - загрузка в реактор высушенного крезола, хлорокиси фосфора и катализатора (безводный хлорид магния). Смесь постепенно нагревают: до начала реакции (около 90 ^оC), а затем - до 170–200 ^оC. Побочный продукт реакции - хлористый водород (HCl). Для оптимизации его отвода процесс иногда проводят под вакуумом или продувают смесь инертным газом. Отходящие газы охлаждают в холодильнике: часть фосфорилхлорида конденсируется и возвращается в процесс, а хлористый водород поглощают водой для получения соляной кислоты. Реакция считается завершенной, когда прекращается выделение;
• смесь поступает в разгонный куб, где при постепенном повышении температуры и работе под остаточным давлением выделяют несколько фракций:
• первая отгоняется при более низкой температуре,
• вторая остаточная - продукты осмоления и катализатор - их растворяют в щёлочи и удаляют,
• третья (целевая) - в интервале примерно 260–320 ^оC;
• для нейтрализации в реакционной смеси остатков избыточного крезола и кислых эфиров используют разбавленный раствор щёлочи (например, при 70–80 ^оC и атмосферном давлении). После каждой стадии содержимое расслаивается: водно-солевую фазу удаляют, а эфирную направляют на промывку;
• промывка горячей водой эфира-сырца для удаления соли нейтрализации и остатки щёлочи. Бороду (стойкие эмульсии), которые образуются при взаимодействии частично растворимых комплексов с ионами металлов, в промывной раствор добавляют специальные добавки (аминоалкиленфосфоновые кислоты или их соли);
• подсушивание под вакуумом при 120–140 ^оC, чтобы удалить следы воды. Для улучшения цвета - осветление сорбентами при 120–130 °C и остаточном давлении, после чего фильтруют.