Представляет собой бесцветные или белые кристаллы с ромбической решеткой.
Малеиновый ангидрид является многофункциональным базовым химикатом.
Он применяется практически во всех отраслях промышленной химии.
Ранее его не производили в России.
Все потребности полностью закрывались импортом.
Малеиновый ангидрид очень реакционноспособен.
При взаимодействии с 1-атомными спиртами образует моно- и диэфиры, с гликолями – ненасыщенные полиэфиры. Вступает в реакцию Дильса-Альдера с сопряженными диенами, образуя циклические аддукты.
При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращается в ангидриды соответственно яблочной или янтарной кислоты, при присоединении Н2О2 – в винную кислоту, NH3 или алифатических аминов - в аспарагиновую кислоту или ее N-алкилзамещенные.
С алкилбензолами реагирует с образованием ангидридов арилалкилянтарных кислот.
Существуют следующие способы получения малеинового ангидрида:
- парофазное каталитическое окисление бензола воздухом над стационарным оксидным ванадиймолибденовым катализатором;
- парофазное окисление н-бутана над стационарным или псевдоожиженным оксидным ванадийфосфорным катализатором. Этот метод экономически предпочтительней бензольного.
В обоих случаях малеиновый ангидрид из реакционных газов выделяют в жидком и твердом состоянии и в виде малеиновой кислоты, которую подвергают дегидратации, осуществляемой термически в аппаратах пленочного типа или посредством азеотропной перегонки с о-ксилолом.
На некоторых промышленных установках применяется (с 1986 г.) непрерывный способ улавливания малеинового ангидрида из реакционных газов органическими растворителями.
Сырой продукт очищают термохимической обработкой и ректификацией.
Расход бензола или н-бутана 1150-1200 кг на 1000 кг малеинового ангидрида.
В этом случае товарный продукт содержит 99,7-99,9% основного вещества.
Небольшие количества малеинового ангидрида получают каталитическим парофазным окислением углеводородов фракции С4, а также выделяют из побочных продуктов производства фталевого ангидрида из ортолоксилола.
Подавляющая часть малеинового ангидрида используется для получения ненасыщенных полиэфирных смол.
Его используют также для синтеза фумаровой и яблочной кислот, гидразида малеиновой кислоты (регулятор роста растений), дефолиантов (напр., эндоталя), фунгицидов (кантона и др.), инсектицидов (карбофоса), как модификатор алкидных смол, добавку к смазочным маслам для изменения внутреннего трения, сырье в производстве тетрагидрофталевого ангидрида, ТГФ и g-бутиролактона.
Аналогично малеиновый ангидрид взаимодействует с несопряженными ненасыщенными соединениями, содержащими метильные или метиленовые группы при кратной связи.
Сополимеризация малеинового ангидрида с виниловыми соединениями и олефинами приводит к насыщенным линейным полимерам.
Малеиновый ангидрид легко гидролизуется до малеиновой кислоты, которая в присутствии тиомочевины или др. катализаторов легко изомеризуется в фумаровую кислоту.
Малеиновый ангидрид является сырьем преимущественно для производства полиэфирных смол, другой полиэфирной продукции.
Большая часть конечных продуктов применяется в строительстве (стеклопластики, искусственный камень, ЛКМ).
Кроме того, малеиновый ангидрид используется в таких отраслях, как агрохимия и фармацевтика.
