Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) - ациклические непредельные углеводороды, содержащие 1 двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°.
Простейшим алкеном является этилен (C2H4).
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°.
Простейшим алкеном является этилен (C2H4).
По номенклатуре IUPAC:
- названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»;
- положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Тривиальные названия: CH2=CH- «винил», CH2=CH-CH2- «аллил».
Алкены, число атомов углерода в которых больше 2х, (т. е. кроме этилена) имеют изомеры.
Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.
Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии.
Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2).
С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алкены, число атомов углерода в которых больше 2х, (т. е. кроме этилена) имеют изомеры.
Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.
Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии.
Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2).
С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алкены химически активны.
Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи.
Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения.
Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.
Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения.
Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены являются важнейшим химическим сырьем.
Промышленное использование этилена
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты.
Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн т/год (по данным на 2005 г: 107 млн т).
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты.
Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн т/год (по данным на 2005 г: 107 млн т).
Промышленное использование пропилена
Пропилен в промышленности применяется в основном для синтеза полипропилена (62% всего выпускаемого объема).
Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.
В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн т/год.
По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 г. объем его мирового выпуска достигнет 90 млн т/год.
Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.
В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн т/год.
По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 г. объем его мирового выпуска достигнет 90 млн т/год.
Промышленное использование прочих алкенов
Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр.
Изобутилен - сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ.
Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены С10-С18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.
