Олефины

Олефины (от лат. oleum-масло) (алкены, этиленовые углеводороды) - ненасыщенные ароматические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С.
Первым углеводородом в этом ряду стоит этилен (С₂Н₄).
Последовательным замещением в этилене атома водорода метильной группой можно вывести гомологический ряд непредельных углеводородов с общей формулой С_nН_2n (этиленовый ряд).

Двойная связь

Двойная связь состоит из: σ‑связи (сигма‑связь. s- связь): образована перекрыванием sp² -гибридных орбиталей (sp²-гибридизация), прочная, лежит в плоскости молекулы; π‑связи (пи‑связь, p-связь): образована перекрыванием негибридных p-орбиталей, менее прочная, расположена перпендикулярно плоскости σ‑связи, легче разрывается.
P-связь состоит из 2^х базисных орбиталей - связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С.

Основные параметры двойной связи:

• гибридизация атомов углерода при двойной связи - sp²;
• валентный угол H-C−H≈120^о;
• длина связи C=C - 0,134 нм;
• энергия связи ≈615 кДж/моль (из них на π‑связь приходится ≈260 кДж/моль).

Гибридизация орбиталей - процесс смешивания и образования орбиталей, равных по форме и энергии, взамен имеющих ранее разные формы и энергии орбиталей
Одна s- и 2 p- орбитали смешиваются и образуют 3 равноценные sp²-гибридные орбитали, расположенные под углом 120^о.
Раскрытие двойной связи происходит в реакциях присоединения (Ad), где π‑связь разрывается, а на её месте образуются две новые σ‑связи.

Простейший олефин - этилен, валентные углы которого практически равны 120°.

Названия олефинов образуются заменой окончания «ан» в названии насыщенного углеводорода на «ен»; цифры перед названием указывают положение двойной связи, напр. СН₃СН=СНСН₂СН₃-2-пентен.
Для низших членов гомологического ряда сохранились названия с окончанием «илен»: этилен, пропилен и др.

В природе олефины встречаются редко.
Один из немногих природных Олефинов - мускалур цис-9-трикозен - феромон, выделяемый самками домашней мухи.