USD 97.0121

+0.91

EUR 105.6757

+0.19

Brent 74.64

+0.12

Природный газ 2.484

-0.01

, Обновлено 5 декабря 09:16
66906

Алкилирование

Введение в молекулы органич. и неорганич. соед. остатка насыщенного углеводорода - алкила, напр. метила СНз (метилирование), этила C2H5

Алкилирование

Алкилирование - это химическая реакция, которая влечет за собой перенос алкильной группы.
Перенос Алкильной группы может быть проведен в виде алкильного карбокатиона, свободного радикала, карбаниона или карбена (или их эквивалентов).
Алкилирующие агенты - это реагенты для осуществления алкилирования.
Алкильные группы также могут быть удалены в процессе, известном как деалкилирование.
Алкилирующие агенты часто классифицируют в соответствии с их нуклеофильным или электрофильным свойством. В контексте нефтепереработки, алкилирование относится к конкретному алкилированию изобутана олефинами.
Алкилирование позволяет:
  • улучшить качество нефти;
  • получить высокооктановые компоненты автомобильного бензина из непредельных углеводородных газов.
В медицине:
  • алкилирование ДНК используется в химиотерапии для повреждения ДНК раковых клеток;
  • алкилирование осуществляется с помощью класса лекарств, называемых алкилирующими противоопухолевыми средствами
alcyl 23.jpg

На НПЗ изобутан алкилируют низкомолекулярными алкенами (в основном смесью пропена и бутена) в присутствии кислотного катализатора, который может включать твердые кислоты (цеолиты).
Катализатор протонирует алкены (пропен, бутен) с образованием карбокатионов, которые алкилируют изобутан. Получаемый продукт, называемый алкилат:
  • состоит из смеси углеводородов с высокой разветвленной цепью (в основном изогептана и изооктана);
  • алкилат - это высококачественная смесь для смешивания бензина, поскольку он обладает исключительными антидетонационными свойствами и обеспечивает чистое горение.
Комбинируя жидкостный каталитический крекинг, полимеризацию и алкилирование, НПЗ могут получать выход бензина в 70 %.

В основе процесса лежит реакция соединения алкена и алкана с получением алкана с числом атомов углерода, равным сумме атомов углерода в исходном алкене и алкане.
Поскольку наибольшим октановым числом обладают молекулы алканов с изо-строением, то молекулы исходного сырья тоже должны иметь изостроение.

В нефтепереработке наибольшее распространение получило сырье алкилирования бутан-бутиленовая фракция (ББФ), которая получается в процессе каталитического крекинга.
Основной компонент ББФ изобутан и бутилен.

Первая промышленная установка сернокислотного С-алкилирования была введена в эксплуатацию в США в 1938 г.

Целевым продуктом вначале был исключительно компонент авиабензина.

Лишь после 1945 г. на базе газов каталитического крекинга алкилирование стали использовать для улучшения моторных качеств товарного автобензина.

С-алкилирование протекает, как и каталитический крекинг, по карбений - ионному цепному механизму.


Наряду с основными реакциями С-алкилирования изобутана бутиленами, при которых на 1 моль изобутана расходуется 1 моль олефина, в процессе протекают и побочные реакции, приводящие к образованию продуктов, более легких или более тяжелых, чем целевой продукт, или к потере активности и увеличению расхода катблизаторов.

К таковым относятся реакции деструктивного ал - килнрования, самоалкилирование изобутана, С-алкилирование с участием С3 и С5 алканов и алкенов, полимеризация алкенов, сульфирование олефинов с образованием сложных эфиров, кислого шлама и др.

Деструктивное алкилирование происходит в результате распада промежуточных карбениевых ионов и приводит к образованию углеводородов.

Из всех возможных кислотных катализаторов в промышленных процессах алкилирования применение получили только серная и фтористоводородная кислоты:

Однако большая летучесть и высокая токсичность фтороводорода ограничивают его более широкое применение в процессах С-алкилирования.

В отечественной нефтепереработке применяются только процессы сернокислотного С-алкилирования.

На НПЗ США около половины от суммарной мощности установок приходится на долю фтористоводородного С-алкилирования.

С-алкилированию в нефтепереработке чаще всего подвергают изобутан и значительно реже изопентан (последний является ценным компонентом автобензина.

Пропилен легко вступает в реакцию с изобутаном, но октановое число меньше, чем при алкилировании бутиленами Высшие алкены (С5 и выше) более склонны к реакциям деструктивного алкилирования с образованием низко - молекулярных и низкооктановых продуктов.

Новости СМИ2




Подпишитесь на общую рассылку

лучших материалов Neftegaz.RU

* Неверный адрес электронной почты

Нажимая кнопку «Подписаться» я принимаю «Соглашение об обработке персональных данных»